Starodub w dawnym województwie Smoleńskim. W XIV wieku podbity przez Wielkie Księstwo Litewskie. Od 1503 roku w państwie moskiewskim.
Oblężenie Starodubia - zaczęło się 30 lipca 1535, w czasie II wojny polsko-rosyjskiej, gdy armia koronna pod wodzą hetmana wielkiego koronnego Jana Tarnowskiego podeszła pod twierdzę Starodub, bronioną przez Rosjan pod wodzą Fiodora Oboleńskiego Owczinę-Tielepniewa. Polscy saperzy wykonali podkopy i założyli miny pod murami twierdzy. Wybuch zniszczył część zamku, przez powstały wyłom wdarli się Polacy zdobywając twierdzę. Tarnowski rozkazał ściąć 1400 obrońców, którzy nie posłuchali wezwania do poddania się przed szturmem.
"Podstąpili czarodzieje pod zamek, podkopali się, podsypali złe ziele, podpalili i silny grom wyrwał ścianę". - relacjonował to wydarzenie ruski latopis.
Konsekwencją upadku Starodubia była kapitulacja rosyjskich załóg kilku innych twierdz na terenie Siewierszczyzny.
W latach 1503-1618 w granicach Rosji, kilkakrotnie najeżdżane przez wojska polsko-litewskie m.in. w latach 1515, 1534 i 1535. W 1618 zajęty przez Rzeczpospolitą. Od 1667 znalazł się w granicach Rosji, wcześniej zniszczony przez Tatarów krymskich w 1660 i wojska polskie w 1663.
Źródło: Wkipedia http://pl.wikipedia.org/wiki/Obl%C4%99% ... _Staroduba