Winnica to od końca XVI wieku faktyczna stolica województwa bracławskiego. Pierwszy zamek zbudowali tu Koriatowicze w XIV wieku przy ujściu rzeki Winniczki do Bohu. W 1510 roku wzmiankowano go jako zbudowany z drewna. W 1545 warownię otaczało 30 horodni i 3 wieże. W związku z tym, że stary zamek był zbyt mały (50x70 metrów) i nie był dogodny do obrony (zdobywano go kilkadziesiąt razy), w 1558 roku zbudowano nowy zamek na wyspie w zakolu rzeki Boh.
Na cyplu znajdowało się, posiadające prawo magdeburskie, miasto. Po 1610 roku zbudowano ufortyfikowane kolegium jezuickie oraz zbudowany po 1617 roku klasztor i kościół dominikanów (od XIX wieku świątynia prawosławna), który także wszedł w skład ufortyfikowanego zespołu. Do dzisiaj zachowały się fragmenty umocnień w okolicach klasztoru jezuitów (ulica Осипенко).
Po lewej kościół i kolegium jezuitów z fragmentem murów, po prawej wieże kościoła dominikanów zmienionego na cerkiew (obecnie wieże wyglądają inaczej).
http://www.dir.icm.edu.pl/pl/Slownik_ge ... m_XIII/553
http://rzecz-pospolita.com/winnica0.php3
